Desian Sintesis Aspirin dan Mekanismenya
Pada blog kali ini akan membahas mengenai desian sintesis aspirin dan mekanismenya.
Aspirin menjadi salah satu obat populer yang dpat mekalkukan analgesik atau senyawa yang digunakan untuk meredakan nyeri dan juga antipiretik atau senyawa yang digunakan untuk menurunkan demam. banyak senyawa yang diperoleh dari alam telah digunakan untuk menyembuhkan penyakit atau menghasilkan efek pada manusia. Ini produk alami telah diperoleh dr tanaman, mineral, dan hewan. Selain itu, berbagai transformasi senyawa ini dan senyawa lainnya telah menghasilkan senyawa yg lebih berguna secara medis.
Asam asetilsalisilat atau disebut juga aspirin, Asam salisilat merupakan asam bifungsional yang mengandung dua gugus (–OH) dan (–COOH). Asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Uuntuk menguji Kemurnian aspirin bisa diuiji dengan menggunakan besi (III) klorida. Asam fosfat yang ditambahkan sebagai katalis dalam reaksi sintesis asam asetilsalisilat dan pemberi suasana asam karena reaksi berlangsung pada suasana asam. Penggunaan asam fosfat dapat diganti dengan asam sulfat. Reagen lain yang bisa digunakan dalam sintesis aspirin pada percobaan ini adalah anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat yang digunakan karena hasil esterifikasi fenol ini akan mendapatkan hasil yang lebih baik apabila digunakan derivat asam karboksilat yang lebih reaktif.
Reaksi ini dilakukan pada air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya energi aktivasi. Sedangkan pendinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal, krena ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi dan pertumbuhan partikel.
SINTESIS ASPIRIN
1. Tempatkan 2,0 g (0,015 mol) asam salisilat dalam labu Erlenmeyer 125 mL.
2. Tambahkan 5 mL (0,05 mol) asetat anhidrida, diikuti dengan 5 tetes pekat. H 2 SO 4 ( gunakan pipet, H 2 SO 4 sangat korosif ) dan putar labu perlahan sampai asam salisilat larut.
3. Panaskan labu dengan lembut di atas penangas uap setidaknya selama 10 menit.
4. Biarkan labu mendingin hingga mencapai suhu kamar. Jika asam asetilsalisilat tidak mulai mengkristal, gores dinding labu dengan batang kaca. Dinginkan sedikit campuran dalam penangas es sampai kristalisasi selesai. Produk akan muncul sebagai massa padat saat kristalisasi selesai.
5. Tambahkan 50 mL air dan dinginkan campuran dalam penangas es. Jangan tambahkan air sampai pembentukan kristal selesai.
6. Filter vakum produk menggunakan corong Buchner. Anda dapat menggunakan sebagian dari filtrat untuk membilas labu Erlenmeyer jika perlu.
7. Bilas kristal beberapa kali dengan porsi kecil (5 mL) air dingin dan keringkan kristal dengan udara pada corong Buchner dengan pengisapan hingga kristal tampak bebas dari pelarut. Uji produk kotor ini untuk mengetahui adanya asam salisilat yang tidak bereaksi menggunakan uji besi klorida. Catat berat padatan kasar yang kemungkinan mengandung air.
8. Aduk padatan kasar dengan 25 mL larutan natrium bikarbonat encer jenuh dalam gelas kimia 150 mL sampai semua tanda reaksi berhenti (evolusi CHAI2 berhenti).
9. Saring larutan melalui corong Buchner untuk menghilangkan kotoran atau polimer tidak larut yang mungkin telah terbentuk. Cuci gelas kimia dan corong dengan 5 sampai 10 mL air.
10. Tuangkan filtrat dengan hati-hati sambil diaduk, sedikit demi sedikit, ke dalam larutan es HCl dingin ( ca. 3,5 mL dalam 10 mL air) dalam gelas kimia 150 mL dan dinginkan campuran dalam penangas es. Pastikan larutan yang dihasilkan bersifat asam (kertas lakmus biru) dan aspirin mengendap sepenuhnya.
11. Saring padatan dengan cara hisap dan cuci kristal 3X dengan masing-masing 5 mL air dingin . Hapus semua cairan dari kristal dengan menekan menggunakan sumbat atau gabus bersih. Keringkan kristal di udara dan pindahkan ke kaca arloji untuk dikeringkan. Uji sedikit produk untuk mengetahui keberadaan asam salisilat yang tidak bereaksi menggunakan larutan besi klorida.
12. Ketika produk benar-benar kering, timbang produk, tentukan titik lelehnya (menyala tl 135-136 ° C) dan hitung persentase hasil.
13. Larutkan produk akhir dalam jumlah minimum (tidak lebih dari 2-3 mL) etil asetat panas dalam labu Erlenmeyer 25 mL. Pastikan produk benar-benar larut sambil memanaskan dengan lembut dan terus menerus di penangas uap.
14. Dinginkan larutan hingga suhu kamar dan kemudian dalam penangas es. Kumpulkan produk dengan filtrasi vakum dan bilas dari labu dengan beberapa mililiter petroleum eter dingin.
15. Ketika produk benar-benar kering, timbang beratnya, tentukan titik lelehnya (menyala tl 135 ° C) dan hitung persentase hasil dari produk rekristalisasi ini. Hitung% perolehan kembali bahan rekristalisasi dari bahan mentah. Kirimkan sampel kristal ke dalam botol kecil dengan label yang sesuai kepada instruktur Anda
MEKANISME REAKSI
Mekanisme reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
1. Anhidrida asetat menyerang H+. Anhidrida asam asetat mengalami resonansi
2. Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat
3. H+terlepas dari –OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat
4. Anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat
Referensi :
Vidio dikusi permasalahan ada pada link berikut
Permasalahan:
1. Nadiya Qotrunnada Tohiri
Aspirin merupakan suatu ester dari asam asetat dengan asam salisilat. Aspirin dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan asam fospat pekat sebagai katalisator. Bagaiman jika yang di gunakan sebagai katalisator berupa asam pekat lain? misalnya asam sulfat pekat.
2. Vika seputri
Aspirin ini dibuat dengan cara esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin yaitu asam salisitat direaksikan dengan asam asetat anhidrad atau dapat juga direaksikan dengan asam asetat glacial bila asam asetat anhidrad sulit untuk ditemukan. Mengapa asam asetat anhidrad ini dapat digantikan dengan asam asetat glacial? Apakah karna memiliki sifat yang sama? Jelaskan!
3. Nur Halimah
Dikatakan bahwasannya sintesis aspirin diperoleh dari stating material yaitu asam asetat anhidrid yang direaksikan dengan asam salisilat diamana keduanya merupakan senyawa karboksilat Dan digunakan H2SO4 sebagai katalisnya yang dilakukan secara pemanasan dengan suhu 50-60derajat agar bisa menghasilkan senyawa asetil salisilat (aspirin) Nah bagaimana jika suhu yg digunakan lebih dari 60 misalnya saja 70 derajat apakah aspirin masih dapat terbentuk?
4. Kelantan
Secara teoritis, jumlah aspirin yang dihasilkan adalah setara dengan jumlah asam salisilat yang direaksikan. Apakah yang dapat membuat hal ini terjadi dan bagaimana cara memperbanyak produk aspirin tanpa menambah jumlah asam salisilat?
5. Nur khalisah
reaktan berlebih yang seperti apa yang bisa menggeser kesetimbangan ke kanan untuk mendukung pembentukan aspirin ?
6. Wisliana
Dikatakan bahwa dibanding asam salisilat asam asetil salisilat merupakan asam yang lebih lemah. Pada pelarutan dengan penambahan basa akan terjadi hidrolisis yang cepat atau lambat menjadi salisilat dan asetat tanpa bergantung pada konsentrasi ion OH. Selain itu, dalam suasana asam juga akan terhidrolisis . Mengapa demikian?
Komentar
Posting Komentar