SAR Flavonoid Terprenilasi 2
Flavonoid dapat dibagi lagi menjadi subkelompok yang berbeda tergantung pada karbon dari cincin C di mana cincin B terpasang dan tingkat ketidak jenuhan dan oksidasi cincin C. Flavonoid di mana cincin B dihubungkan pada posisi 3 cincin C disebut isoflavon. Yang di mana cincin B dihubungkan pada posisi 4 disebut neoflavonoid, sedangkan yang di mana cincin B dihubungkan di posisi 2 dapat dibagi lagi menjadi beberapa subkelompok berdasarkan fitur struktural cincin C. Subkelompok ini adalah: flavon, flavonol, flavanon, flavanonol, flavanol atau katekin, antosianin dan chalcone. Flavonoid bebas sering ditemukan sebagai bentuk glikosilasi atau esterifikasi, terdiri dari C 6 —C 3 —C 6 cincin, yaitu cincin A dan B dihubungkan oleh tiga-cincin karbon C.
1. Flavon
Flavon adalah salah satu subkelompok penting flavonoid.Flavon banyak terdapat dalam daun, bunga, dan buah-buahan sebagai glukosida. Seledri, peterseli, paprika merah, chamomile, mint, dan ginkgo biloba adalah salah satu sumber utama flavon. Luteolin, apigenin, dan tangeritin termasuk dalam subkelas flavonoid ini. Kulit buah jeruk kaya akan flavon polymethoxylated, tageretin, nobiletin dan sinensetin .Mereka memiliki ikatan rangkap antara posisi 2 dan 3 dan keton di posisi 4 dari cincin C. Sebagian besar flavon sayuran dan buah-buahan memiliki gugus hidroksil pada posisi 5 cincin A, sedangkan hidroksilasi pada posisi lain, untuk sebagian besar di posisi 7 cincin A atau 3 ′ dan 4 ring dari cincin B, dapat bervariasi sesuai dengan klasifikasi taksonomi dari sayuran atau buah tertentu.
2. Flavonol
Dibandingkan dengan flavon, mereka memiliki gugus hidroksil pada posisi 3 dari cincin C, yang juga glikosilasi. Sekali lagi, seperti flavon, flavonol juga sangat beragam dalam pola metilasi dan hidroksilasi, dan, mengingat pola glikosilasi yang berbeda, mereka mungkin merupakan subkelompok flavonoid yang paling umum dan terbesar dalam buah-buahan dan sayuran. Misalnya, quercetin hadir di banyak makanan nabati.
3. Flavanon
Flavanon, juga disebut dihidroflavon, memiliki cincin C jenuh; oleh karena itu, tidak seperti flavon, ikatan rangkap antara posisi 2 dan 3 jenuh dan ini adalah satu-satunya perbedaan struktural antara kedua sub kelompok flavonoid. Flavanon dapat multi-terhidroksilasi, dan beberapa gugus hidroksil dapat diglikosilasi dan / atau dimetilasi. Beberapa memiliki pola substitusi yang unik, misalnya, furanoflavanon, flavanon terprenilasi, piranoflavanon, atau flavanon benzilasi, memberikan sejumlah besar turunan tersubstitusi. Selama 15 tahun terakhir, jumlah flavanon yang ditemukan meningkat secara signifikan.
4. Flavanonol
Flavanonol, juga disebut dihidroflavonol, adalah turunan 3-hidroksi dari flavanon;mereka adalah subkelompok yang sangat beragam dan multisubstitusi.
5. Isoflavon
Seperti yang diperkirakan, isoflavon adalah subkelompok flavonoid di mana cincin B melekat pada posisi 3 dari cincin C. Mereka memiliki kesamaan struktural dengan estrogen, seperti estradiol, dan untuk alasan ini mereka juga disebut fitoestrogen.
6. Neoflavonoid
Mereka memiliki cincin B yang melekat pada posisi 4 dari cincin C.
7. Flavanol atau flavan-3-ons atau katekin
Flavanol juga disebut flavan-3-ols karena gugus hidroksil hampir selalu terikat pada posisi 3 cincin C; mereka disebut katekin juga. flavanol memiliki dua pusat kiral dalam molekul, pada posisi 2 dan 3, kemudian empat kemungkinan diastereoisomer. Epicatechin adalah isomer dengan konfigurasi cis dan catechin adalah isomer dengan konfigurasi trans . Masing-masing konfigurasi ini memiliki dua stereoisomer, yaitu (+) - epicatechin dan (-) - epicatechin, (+) - catechin dan (-) - catechin. (+) - Catechin dan (-) - epicatechin adalah dua isomer yang paling sering ditemukan pada tanaman yang dapat dimakan. Ciri penting lain dari flavanol , khususnya catechin dan epicatechin, adalah kemampuan untuk membentuk polimer, yang disebut proanthocyanidins atau tanin terkondensasi .Nama "proanthocyanidins" disebabkan oleh fakta bahwa belahan asam yang dikatalisis menghasilkan anthocyanidins. Proanthocyanidins biasanya mengandung 2 hingga 60 monomer flavanol. Flavanol monomer dan oligomer (mengandung 2 hingga 7 monomer) adalah antioksidan kuat.
8. Antosianidin
Secara kimia, anthocyanidin adalah kation flavylium dan umumnya hadir sebagai garam klorida. Mereka adalah satu-satunya kelompok flavonoid yang memberikan warna tanaman (semua flavonoid lainnya tidak berwarna). Antosianin adalah glikosida antosianidin . Unit gula terikat sebagian besar ke posisi 3 dari cincin C dan mereka sering terkonjugasi dengan asam fenolik, seperti asam ferulic. Warna anthocyanin tergantung pada pH dan juga oleh metilasi atau asilasi pada gugus hidroksil pada cincin A dan B.
9. Chalcones
Chalcones dan dihydrochalcones adalah flavonoid dengan struktur terbuka; mereka diklasifikasikan sebagai flavonoid karena mereka memiliki jalur sintetis yang serupa.
Flavonoid adalah sekelompok zat dengan berat molekul rendah berdasarkan inti 2-fenil-kromon. Mereka biosintesis dari turunan asam asetat / fenilalanin melalui jalur asam shikimat. Secara tradisional, flavonoid diklasifikasikan berdasarkan derajat oksidasi, annularitas cincin C, dan con- posisi sambungan cincin B.
Hubungan aktivitas struktur (SAR)
Segudang studi epidemiologi telah menympaikan adanya koreasi antara konsumsi flavonoid obat dan perkembangan berbagai penyakit, karenanya, flavonoid dengan struktur khas dapat berinteraksi dengan sistem enzim yang terlibat di jalur penting, menunjukkan perilaku polifarmakologis yang efektif haviors. Jadi, tidak mengherankan bahwa hubungan itu antara struktur kimia dan aktivitas telah diperpanjang dipelajari dengan cermat.
1) SAR untuk aktivitas anti-virus / bakteri
2) SAR untuk aktivitas anti kanker
3) SAR untuk aktivitas neuropatologi yang bergantung pada usia
4) SAR untuk aktivitas kardioprotektif
5) SAR untuk aktivitas anti inflamasi
6) SAR untuk aktivitas anti diabetes
7) SAR untuk aktivitas anti oksidan
Mengenai flavonoid, peran penting farmakokinetik perilaku dalam efek farmakodinamik dan pemanfaatan sebagai suplemen nutrisi di bidang terapi. Namun, profil farmakokinetik flavonoid dengan kelompok fungsional tertentu tetap sulit dipahami secara sistematis, yaitu penting untuk penyaringan yang lebih umum / mudah dibuat sintetis flavonoid dengan penyerapan yang lebih baik dan nutrisi / efek samping terapeutik atau kurang. Karena itu penting untuk menjelaskan nasib biologis dan metabolisme sel yang berbeda subclass flavonoid, dan menyelidiki aksi mekanisme di tingkat molekuler serta struktur-aktivitas-farmakokinetik-hubungan. Penyelidikan lebih lanjut diperlukan untuk menjelaskan biologis dan aktivitas flavonoid, untuk mencirikannya metabolit dengan kelompok fungsional khusus, sehingga bertemu kebutuhan peutik dan nutrisi.
Vidio dikusi permasalahan ada apa link berikut
Permasalahan
1. Nadiya Q Tohiri 073
Hubungan struktur dan aktifitas flavonoid salah satunya adalah aktivitas anti inflamasi (peradangan), peran utama flavonoid pada peradangan dipenyakit yang terlibat seperti leukemia, sepsis, asma, sklerosis, aterosklerosis, psoriasis, rinitis alergi dll. Bagimana hal tersebut bisa terjadi.
2. Sandi 041
pada gambar diatas Di cincin A, dimana posisi C5 dan C7 nya memiliki OH di posisi 7 dan 5 dimana pada cincin A nya terdapat Hidroksi .Namun bisa kita lihat, pada cincin B nya itu berfariasi.Jelaskan makusnya dari Fariasi tersebut..
3. Khusnul 039
Dapat kita ketahui bahwasanya kulit batang Erythrina Fusca L mengandung senyawa flavonoid yang berfungsi untuk antimalaria. Dan setelah dilakukan ekstraksi dan isolasi, didapatkan 2 senyawa flavanon terprenilasi yaitu lonkokarpol A dan lupinifolin. Nah diantara 2 senyawa disini, manakah yang mempunyai aktivitas antimalaria yang paling poten? Jelaskan dengan menurut pandanganmu
4. Nur Khalishah 052
Keragaman jenis prenylated ini berdampak pada penamaan struktur kimia flavonoid dan di ketahui bahwa senyawa flavonoid yang terprenilasi ini dapat menghambat pertumbuhan sel kanker . senyawa flavonoid yang terprenilasi manakah yang paling bagus untuk mengobati kanker ?
Komentar
Posting Komentar