Desain Sintesis Asam Sinamat Dan Mekanismenya

 Desain Sintesis Asam Sinamat Dan Mekanismenya

Asam 3-fenil-2-propenoatatauasamβ-fenilakrilat atau sering juga disebut sebagai asam sinamat merupakan senyawa yang berasal dari isolasi kulit kayu manis. Asam sinamat memiliki banyak sekali manfaat misalnya nih sebagai pengawet, pewangi makanan, kosmetik, sabun dan juga produk-produk farmasi. Reaksi antara aldehid aromatik dan anhidrida alifatik yang mampu menghaislkan bagian metilen aktif dengan adanya katalis basa seperti ion asetat dan ion hidrinium, yang menghaislkan asam karboksislat alfa, beta tak jenuh dan a mol asam asetet yaitu Interaksi antara benzakldehida dan asetet anhidrida dengan adanya ion asetat dan ion hidronium menghasilkan asam sinamat dan asam asetat.

Sintesis asam sinamat dapat dilakukan melalui reaksi kondensasi Knoevenagel & reaksi Perkin. Reaksi kondensasi Knoevenagel lebih sering digunakan karena jumlah senyawa yang diperoleh lebih banyak dibanding kan dengan reaksi Perkin. Pada dasarnya reaksi kondensasi Knoevenagel merupakan reaksi kondensasi antara suatu aldehid dan senyawa yang mempunyai hidrogen αdengan dua gugus karbonil  dengan menggunakan katalis suatu basa organik yang memiliki gugus amina.

Asam sinamat pertama kali disintesis dengan kondensasi asetil klorida dan benzaldehida yang dikatalisis basa, diikuti dengan hidrolisis produk asam klorida. Pada tahun 1890, Rainer Ludwig Claisen menggambarkan sintesis etil sinamat melalui reaksi etil asetat dengan benzaldehida dengan adanya natrium sebagai basa. Cara lain untuk membuat asam sinamat adalah dengan reaksi kondensasi Knoevenagel. Reaktannya adalah benzaldehida dan asam malonat dengan adanya basa lemah, diikuti oleh dekarboksilasi yang dikatalisasi oleh asam. Ini juga dapat dibuat dengan oksidasi sinamaldehida, kondensasi benzal klorida dan natrium asetat diikuti dengan hidrolisis asam, dan reaksi Perkin.

Prosedur sintesis asam sinamat

1.      Sekitar 10,5 (10 ml) benzaldehid, 15 g (14 ml) asetat anhidrida dan 6 g kalium asetat bubuk halus di pindahkan ke dalam labu alas bulat 250 ml kering, dilengkapi dengan tabung pelindnung CaCl2 di ujung atasnya.

2.      Isi dari RB-labu dicampur secara menyeluruh dan campuran reaksi dipanaskan dalam penangas minyak pada sushu 160 derajat celsisus selama 60 menit.

3.      Selanjutnya pada sushu 170-180 derajat celsius selama sekitar 3 jam. Saat maish panas (90 derajat – 100 derajat) sis labu dituang ke dlalam labu alas bulat 500ml berisi sekitar 50 ml air, yang dipasang untuk operasi distilasi uap.

4.      Isi labu-1 dibilas dengan sedikit air panas dan ditunag ke dalam labu-2.

5.      Larutan dihaliskan dlam labu RB 500 ml dibuat basa dengan menmabhakan larutan Na jenuh di lakukan distilasi uap smapai semua benzaldehid yang tidak meberaksi dihilangkan dengan distilasi benar-benar jernih.

6.      Isi labu distilasi didinginkan dan disaring dengan peyedot untukmenghilangkan sebagian besar produk semping resin yang tidak diinginkan.

7.      Secara hati-hati, filtat diubah menjadi pH asam dengan menumbulkan Hclpekat secara bertahap dalam banyak kecil dengan interval, dan dengan pengocokan terus menerus sampai evolusi CO2 berhenti sepenuhnya.

8.      Larutan yang dihasislkan adlah dingin, asam sinamat dipisahkan dengan kristal tak berwarna, disaring dalam corong buchener, dicuci dengan sedikit air dingin, dikeringkan dengan baik dan dikeringkan pada suhu 100 derajat celsius.

Mekanisme reaksi

Vidio dikusi saya ada pada link berikut.

https://youtu.be/DA7G1tMJN7c

Permasalahan : 

1. Khusnul (039), Diketahui pada blog saya bahwasanya reaksi sintesis asam sinamat dapat dibuat melalui reaksi kondensasi knoevenagel dan juga reaksi perkin. Namun faktanya reaksi kondensasi knoevenagel lebih efektif digunakan untuk sintesis asam sinamat. Nah hal apa yg melatarbelakangi keefektifan reaksi kondensasi knoevenagel sehingga bisa menghasilkan rendemen yg banyak?

2. H5 (024)
Dikatakan bahwa Sintesis asam sinamat dilakukan
berdasarkan reaksi kondensasi knoevenagel
antara benzaldehida dan asam malonat
dengan katalis dietilamina. Nah dikatakan disana bahwa yg digunakan adalah katalis dietilamina,  permasalahannya selain tujuannya untuk mempercepat laju reaksi mengapa yg digunakan itu katalis dietilamina apa asalannya dan bagaimana jika yg digunakan itu selain katalis dietilamina apakah sintesis akan tetap berlangsung?

3. Zulia (048)
Pada blog saya terdapat Reaksi umum sintesis asam sinamat menggunakan katalis Dietilamina yang merupakan suatu amina sekunder dan memiliki sifat basa kuat. Semakin kuat basa yang digunakan maka atom hidrogen α semakin mudah membentuk ion enolat. Nah, Mengapa Semakin kuat basa yang digunakan atom hidrogen α akan semakin mudah membentuk
ion enolat ?

4. Nadiya (073)
Sintesis asam sinamat dapat dilakukan melalui reaksi kondensasi Knoevenagel dan reaksi Perkin. Pada keduanya sama sama menggunakan katalis basa. Bagaimana apabila pada proses sintesis asam sinamat ini digunakan katalis berupa asam?

5. Susi (091)
Terdapat 2 cara yang dapat di lakukan dalam sintesis asam sinamat yaitu dengan Rx Kondensasi knoevenagel dan reaksi Perkin. Mengapa cara rx knoevelage lebih sering digunakan dari pada reaksi perkin diketahui dari kedua cara tersebut sama-sama menghasilkan asam sinamat.

6.firda (021)
pada blog saya dikatakan bahwa senyawa hasil sintesis yang diperoleh kemudian dilakukan rekristalisasi  dengan menggunakan air panas, mengapa dilakukan rekristalisasi menggunakan air panas mengapa tidak dengan air dingin ?

7. Andrika
Seperti yang kita ketahui bahwasanya pada reaksi sintesis asam sinamat, digunakam trans dibandingkan cis. Nah apa pengaruh cis dan trans dalam reaksi sintesis ini? Dan mengapa reaksi kondensasi knoevegel maupum reaksi perkim lebih menggunakam trans-asam sinamat dibandingkan dengan cis-asam sinamat?