Kolesterol, Ergosterol, Progesteron dan Estrogen
Modifikasi struktur turunan steroid didalam jaringan sel makhluk hidup
Struktur steroid
Senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang didapat dari hasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena dinamakan steroid. Steroid merupakan kelompok senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana jenuh dengan 17 atom karbon dan 4 cincin. Senyawa yang termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol, ergosterol, progesteron, dan estrogen.
Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin. Steroid disusun dari tiga cincin beranggotakan enam dan satu cincin beranggotakan lima. Banyak steroid juga mengandung dua gugus metal disebut gugus metil angular, pada hubungan dua cincin terindikasi. Cincin steroid dituliskan A,B,C dan D dan 17 cincin karbon diberi nomor seperti pada gambar, dua gugus metil angular diberi nomor C18 dan C19.
Kolesterol
Struktur kolesterol
Pada manusia, semua hormone steroid diturunkan dari kolesterol. Kolesterol disintesis dari asetat (-90%) atau diperoleh dari makanan (-10%). Kolesterol utamanya dihasilkan dan disimpan di dalam hatidan di transportasikan ke dalam sel dalam bentuk High Density Lipoprotein (HDL) dan Low Density Lipoprotein (LDL). Dalam manusia normal, baik sintesis kolesterol maupun penyerapannya oleh sel target teregulasi secara ketat. Karbon–karbonnya dinomorkan menurut ketentuan yang digunakan dalam tatanama steroid. Cincinnya ditunjukkan oleh huruf dari kiri ke kanan untuk dijadikan referensi dalam diskusi struktur dasar steroid. Kolesterol merupakan molekul hidrofobik; pada kenyataannya, kolesterol tidak larut dalam air. Dalam tubuh, kolesterol utamanya berhubungan dengan membran sel, dimana membran sel tersebut memiliki peran yang penting dalam mengatur cairan membran. Selama transport (dalam HDL dan LDL) dan penyimpanan (dalam lipida intraselular), posisi 3 hidroksil dimodifikasi untuk meningkatkan kehihrofobikan molekul dengan esterifikasi dengan asam lemak.
Steroid Kelamin
Hormone steroid yang mempengaruhi perkembangan seksual dan fungsi reproduksi. Ada 3 jenis steroid kelamin pada manusia : progestins, androgen, dan estrogen. Progestin manusia adalah progesterone, yang merupakan 21- karbon (pregnan) 3-keto ∆4 steroid seperti cortisol dan aldosterone.Untuk fungsi hormonalnya, progestreon juga merupakan precursor untuk steroid hormonal lainnya, dan karenanya progestreon memiliki banyak modifikasi dari struktur dasar steroid.
Struktur steroid kelamin progestin progesterone (4-pregnena-3,20-dion), Androgen testosterone (4-androstena-17β-ol-3-on) dan estrogen estradiol (1,3,5(10)- estratriena-3,17β-diol)
Manusia menggunakan beberapa androgen; struktur yang ditunjukkan adalah testosterone.Testosterone, seperti progesteon, aldosterone dan cortisol adalah steroid ∆4. Namun, ia tidak memiliki 2- karbon rantai samping yang terikat pada posisi 17, membuatnya menjadi sebuah steroid 19- karbon (sebuah androstan). Rantai samping sudah digantikan oleh 17–hidroksil. Stereokimia pada posisi ini memiliki pengaruh yang penting untuk ikatan reseptor: 17-ketosteroid, androstenedione memiliki afinitas yang sangat rendah untuk reseptor, dan epitestosteron (17α – hidroksi testosterone) inaktif. Estrogen unik diantara hormone steroid yang memiliki cincin aromatic A. Ini membutuhkan hilangnya 19 – metil; dengan demikian estrogen adalah steroid 18 – karbon (estran). Cincin aromatic memiliki tiga ikatan rangkap (estratriena). Dengan ketentuan, posisi ikatan rangkap diberikan menggunakan hanya karbon nomor terendah, dengan anggapan bahwa ikatan berasal dari karbon dengan nomor terendah ke karbon dengan nomor yang lebih tinggi selanjutnya. Namun, ini bukan alasan untuk satu dari ikatan rangkap dalam estradiol, yang berasal dari 5 ke karbon 10, karena itu “5(10)” dalam namanya. Seperti testosterone, estron 17-ketosteroid, memiliki afinitas yang jauh lebih rendah untuk reseptor, dan 17α-hidroksi estradiol inaktif.
Biosintesis Steroid
Steroid dianggap berasal dari tepenoid, karena pada jalur biosintesisnya, steroid diturunkan dari squaleneyang juga merupakan senyawa pembentuk triterpene. Secara garis besar biosintesisnya sebagai berikut : Senyawa precursor dimulai dari senyawa Asetil Koenzim A yang bergabung sebanyak dua molekul dengan beberapa jalur reaksi selanjutnya membentuk asam mevalonat. Setelah mengalami beberapa tahap reaksi akan membentuk DMAPP (dimetil alil pirofosfat) dan isomernya IPP (Isopentenil pirofosfat). Kedua senyawa ini bergabung dan membentuk monotepen.Monoterpene selanjutnya bergabung lagi dengan unit isoprene baru membentuk sesquiterpen (farnesyl pirofosfat). Dua molekul farsenil pirofosfat membentuk squalene, selanjutnya teroksidasi menjadi 2,3 – epoksisqualen, yang dalam suasana asam membentuk lanosterol ( tepenoid ). Lanosterol kehilangan gugus metil, yatu dua dari atom C-4 dan satu drai C-14 membentuk kolestreol (steroid).
Vidio diskusi permasalaha ada apa link berikut
Permasalahan :
1. Nadiya Q Tohiri 073.
Percobaan-percobaan biogenetik menunjukkan bahwa steroid yang terdapat di alam berasal dari triterpenoid. Bagaiman sumber dan tahapan pada steroid alam didalam jaringan sel makhluk hidup?
2. Firda Oetari 021
Dikatakan di dalam blog saya pada hubungan struktur aktivitas pada estrogen itu dikatakan bahwa pemasukan gugus hidroksil pada posisi C6 C7 dan c11 itu dapat menurunkan aktivitas estrogenic mengapa hal itu bisa terjadi.
3. Dewi Mariana 026
Estrogen ialah kelompok senyawa steroid yang berperan bagaikan hormon seks perempuan. Bagaimanakah hubungan struktur dan aktivitas dari estrogen ini?
4. Joni Erwin 098
pada Sintesis HMG-CoA dikatakan Satuan asetil-KoA diubah menjadi mevalonat melalui serangkaian reaksi yang dimulai dengan pembentukan HMG-KoA tetapi berbeda dengan HMG-CoA yang terbentuk selama sintesis tubuh keton di mitokondria, bentuk ini disintesis di sitoplasma, mengapa demikian?
5. vika seputri 086
Progesteron adalah hormon steroid yang memiliki 21 atom karbon. Progesteron mengontrol dan memodifikasi pesan estrogen. Bagaimanakah hubungan struktur dan aktivitas senyawa progesteron ini?
Komentar
Posting Komentar