SAR ALKALOID PIROLIDIN
SAR ALKALOID PIROLIDIN
Pirolidina, juga dikenal sebagai tetrahidropirola, merupakan senyawa organik dengan rumus kimia C4H9N. Ia merupakan senyawa amina siklik dengan cincin beranggota lima yang terdiri dari empat atom karbon dan satu atom nitrogen. Ia berupa cairan bening dengan aroma tidak sedap seperti amonia. Pirolidina ditemukan secara alami pada daun tembakau dan wortel. Struktur cincin pirolidina dapat ditemukan pada banyak alkaloid alami, seperti nikotina dan higrina. Ia juga dapat ditemukan pada banyak obat-obatan farmasi seperti prosiklidina dan bepridil. Ia juga menjadi dasar senyawa rasetam (misalnya pirasetam dan anirasetam). Struktur cincin pirolidina merupakan struktur pusat asam amino prolina dan hidroksiprolina. Dalam kimia organik, pirolidina digunakan untuk mengaktivasi keton terhadap adisi nukleofilik dengan pembentukan imina.
Alkaloid merupakan sebuah golongan senyawa basa bernitrogen yang kebanyakan heterosiklik dan terdapat di tetumbuhan (tetapi ini tidak mengecualikan senyawa yang berasal dari hewan). Asam amino, peptida, protein, nukleotid, asam nukleik, gula amino dan antibiotik biasanya tidak digolongkan sebagai alkaloid. Dan dengan prinsip yang sama, senyawa netral yang secara biogenetik berhubungan dengan alkaloid termasuk digolongan ini.
Sumber dan bentuk cincin pyrrolidine
Alkaloid yang mengandung inti pyrrolidine dan tropane sangat kuat dalam aktivitas biologis mereka. Alkaloid inti pyrrolidine yang umum termasuk hygrine, hyoscyamine, cocaine, cuscohygrine dan sebagainya. Alkaloid tumbuhan paling terkenal dengan inti pyrrolidine adalah henbane (Hyoscyamus niger), nightshade yang mematikan (Atropa belladonna) dan gulma Jamestown (Datura stramonium). Alkaloid pyrrolidine Alkaloid pyrrolidine memiliki inti pyrrolidine (C4N skeleton). Struktur darialkaloidsisl-ornithine (inplan) dan l-arginine (inanimals). Kerangka thepyrroline disintesis setelah (putrescine) dan (N-methylputrescine), ketika aktivitas DO dan reaksi basa Schiff terbentuk, yaitu kation N-metil-1 pyrrolinium. Selanjutnya, terbentuk A (hygrine). Alkaloid pyrroline yang khas adalah - - dan + - hygrines.
Perkembangan struktural alkaloid pyrrolidine.
Sintesis dan Penggunaan
Pirolidin ini dibuat dengan perlakuan 1,4-butanadiol dengan
amonia di atas katalis oksida. Di antara beberapa penggunaan pyrrolidine,
aplikasinya sebagai bahan penyusun dalam sintesis senyawa organik kompleks
diyakini sebagai yang paling penting. Ini digunakan dalam sintesis N-benzoyl
pyrrolidine dari benzaldehyde. Bahan kimia ini berfungsi sebagai katalisator
dalam proses sintesis N-sulfinil aldimines dari senyawa sulfonamida dan
karbonil. Ini juga diterapkan untuk aktivasi aldehida dan keton. Dalam industri
pangan, zat ini sering digunakan sebagai penyedap rasa. Dalam industri farmasi,
itu dihargai karena sifat anti-inflamasi dan hepatoprotektif.
Biogenesis Alkaloid Pyrrolidine
Alkaloid pirolidin diturunkan melalui perantara putresin
(1). Putresin diturunkan melalui dekarboksilasi ar-ginine atau ornithine; enzim
ornithine dekarboksilase telah terdeteksi di akar tembakau. Arginine
dekarboksilase pertama-tama mengubah arginin menjadi agmatine, dan kemudian
menjadi car-bamoylputrescine, dan kemudian menjadi putresin. Dalam beberapa
penelitian, arginin, bukan ornithine, tampaknya menjadi prekursor utama. Dalam
tembakau, label dimasukkan ke dalam karbon 2 'dan 5' nikotin (2), yang
menunjukkan bahwa diarnin bebas terlibat; Putresin terjadi sebagai intermediate
simetris pada beberapa tahap proses biosintesis. Selanjutnya, hy-grine dan
cuscohygrine yang dibentuk dari ornithine diberi label yang sama pada posisi
C-2 dan C-5. Dalam kasus di mana suatu zat antara asimetris dimasukkan, bentuk
putresin yang terikat dengan enzim telah disarankan. Gugus N-metil dari
N-metilpi-rolidin diturunkan dari S-adenosil-L-metionin dan pembentukannya
dalam volves putrescine-N-methyltransferase.
Contoh Alkaloid Pirolidin
Tiga contoh alkaloid pyrrolidine yang mencolok adalah:
A. Hygrine
Sumber Biologis Itu terjadi pada daun Erythroxylon coca Lam., (Erythroxylaceae)
(Coca); dan akar Withania somniferum (L.) Dunal. (Solanaceae) (Ashwagandha).
Struktur Kimia :
(R)-1-(1-Methyl-2-pyrrolidinyl)-2-propanone; (C8H15NO).
B. Cuscohygrine
Sumber Biologis Diperoleh dari akar Atropa belladona L. (Solanaceae)
(Belladona, Deadly Nightshade); akar dari Datura innoxia Mill. (Solanaceae)
(Thorn Apple) hingga 5-30%; benih Datura metal L. (Solanaceae) (Unmatal, Metel,
Hindu Datura); daun Hyocyamus niger L. (Solanaceae) (Henbane, Henblain,
Jusquaime); herba Mandragora officinarum L. (Solanaceae) (Mandrake, Loveapple);
rimpang Scopolia carniolica Jacq. (Solanaceae) (Scopolia); dan akar Withania
somniferum (L.) Dunal (Solanaceae) (Ashwagandha).
Struktur kimia :
1, 3-Bis (1-methyl-2-pyrrolidinyl)-2-propanone; (C13H24N2O).
C. Stachydrine
Sumber Biologis Diperoleh dari hijauan Achillea millefolium L. (Asteraceae)
(Yarrow); bunga Chrysanthemum cinerarifolium (Trevir.) Vis. (Asteraceae)
(Pyrethrum, Bunga Serangga Dalmatian); cabang dari Lagochilus inebrians Bunge
(Lamiaceae) (Intoxicating Mint); tanaman kering dari, Leonurus cardiaca (L.)
(Lamiaceae) (Motherwort); 'fraksi betain' dari alfalfa Medicago sativa L.
(Fabiaceae) (Alfalfa) (0,785%); dan rumpun Stachys officinalis (L.) Trevisan
(Lamiaceae) (Betony).
Struktur kimia :
(S)-2-Carboxy-1, 1-dimethylpyrrolidinium inner salt; (C7H13NO2).
Vidio dikusi permasalahan ada pada link berikut
Permasalahan
Komentar
Posting Komentar